Он организовывал турне Элвиса Пресли, работал с Фрэнком Синатрой; продюсировал «Нэшвилл» Роберта Олтмэна и «Друзей Оушена» Стивена Содерберга. Он близко знаком с Джорджем Клуни, Брюсом Уиллисом, Джорджем Бушем, Брэдом Питтом, Бобом Диланом... Список можно продолжать бесконечно. .Уэйнтрауб с присущим ему остроумием и уверенностью описывает собственную версию типичной американской истории успеха. Родившись в беднейшем районе Нью-Йорка, он сумел достичь небывалых вершин в киноиндустрии благодаря своей уникальной способности убеждать собеседников. И в трущобах Бронкса, и в шикарных.кабинетах Голливуда ему всегда удавалось превратить это умение в зеленые купюры.