В очередной, третьей, книге "Винни-наездница" героиня, беззаветно любящая лошадей, совершенствует свое мастерство с новой питомицей - Отважной Красавицей. Винни должна помочь лошади преодолеть неуверенность в прыжках через высокий барьер и тем самым явить всем прирожденные бесспорные качества прыгуна. С немалыми усилиями девочке это удается. Но вместе с тем именно в это время Винни борется и с неуверенностью в себе, которая мешает ей показать лучшие стороны своего характера сверстникам и взрослым.