В этой книге Винни-наезднице приходится столкнуться с новыми проблемами, возникшими с появлением в ее конюшне жеребенка, который остался у нее на руках, потеряв мать при рождении. Но, как ни странно, трудности приносят с собой и радость, которая сопровождает удачу в нелегком деле. Самое главное, что Винни не чувствует себя в одиночестве. Она приобретает все больше друзей и постепенно убеждается, что у многих в жизни свои сложности, которые сразу не увидишь и потому нельзя бросать людей, не оказав им внимания и помощи.