Худшим поступком Одиссея считают хвастовство перед циклопом Полифемом. Ослепив великана и отплыв от острова, Одиссей назвал ему своё настоящее имя. Полифем призвал отца — бога Посейдона, и тот обрёк героя на годы странствий и беды. Одно слово навлекло на команду гнев морского бога.
- Прямая причина бедствий. До этого Одиссей скрывался под именем «Никто». Назвав себя, он дал Посейдону цель для мести.
- Цена ошибки. Из-за гнева Посейдона путь домой растянулся на годы, а корабли и спутники гибли один за другим. Домой Одиссей вернулся один.
- Гордыня вместо расчёта. Хитрость спасла команду от циклопа, но желание похвалиться разрушило результат.
- Потеря всех спутников. Из всех, кто отплыл с ним из Трои, домой не вернулся никто, кроме самого Одиссея.
- Связь с Цирцеей и Калипсо. Год у Цирцеи и семь лет у Калипсо, пока Пенелопа ждала его на Итаке.
- Расправа с женихами. Одиссей перебил всех 108 претендентов на руку Пенелопы.
- Казнь служанок. По его приказу повесили 12 рабынь, которые сблизились с женихами.
- Открытие мешка Эола. Спутники развязали мешок с ветрами у самой Итаки, и буря отбросила корабль назад. Вина лежит на команде, но Одиссей не предупредил их о содержимом мешка заранее.
- Идея с деревянным конём. Хитрость привела к падению Трои и гибели города.
- Разоблачение Паламеда. По одной из версий мифа Одиссей подстроил ложное обвинение, и Паламеда казнили.
- Симуляция безумия. Чтобы не идти на войну, Одиссей притворился сумасшедшим — пахал поле и засевал его солью, — но Паламед раскрыл обман, положив перед плугом младенца Телемаха.